Donald Trump évoque son frère Fred Trump Jr., qui était son opposé en termes de personnalité. Fred, un alcoolique, a quitté l'affaire familiale pour devenir pilote, ce qui a conduit à des tensions avec leur père. Mary L. Trump, la fille de Fred, décrit les abus émotionnels subis par son père. Malgré ses luttes avec l'alcool, Fred a tenté de se rétablir avant de mourir à 41 ans. Donald Trump a souvent exprimé des regrets concernant leur relation et l'impact de l'alcool sur leur vie.